# Questão 57c5a01c-b5 — Química

> Questão de múltipla escolha com gabarito, do acervo do Dicas do ENEM.
> Página com a questão respondível: https://dicasdoenem.com.br/questao/57c5a01c-b5

- **Código:** 57c5a01c-b5
- **Disciplina:** [Química](https://dicasdoenem.com.br/disciplina/208-quimica)
- **Área:** [Ciências da Natureza](https://dicasdoenem.com.br/area/ciencias-da-natureza)
- **Ano:** [2016](https://dicasdoenem.com.br/ano/2016)
- **Instituição:** Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Sul de Minas Gerais
- **Assuntos:** Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga., Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Química Orgânica
- **Nível:** Difícil
- **Gabarito:** alternativa D

## Enunciado

Em 1999, o Ministério da Saúde recebeu o pedido de registro para comercialização da primeira pílula 
anticoncepcional masculina do mundo. O medicamento é feito a partir do gossipol, uma substância 
natural extraída da semente do algodão, que desativa a enzima responsável pelo amadurecimento 
dos espermatozóides. Sobre a estrutura molecular do gossipol, mostrada na fi gura a seguir, pode-se 
afirmar:

![Imagem da questão de Química, IF Sul - MG 2016, Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.](https://dicasdoenem.com.br/imagens/4f/4f5272a6f744ae4421c9ed157c9873adef3f85336a32eb1c58f4f98a5ed0f69c.png)

I – A fórmula molecular do gossipol é C30H30O8.

II – A estrutura apresenta os grupos funcionais característicos das funções álcool, aldeído e cetona


III – O gossipol pode se apresentar sob a forma de mistura racêmica.

IV – A acidez dos hidrogênios das hidroxilas ligadas aos anéis aromáticos é equivalente à acidez dos 
hidrogênios da hidroxila presente no metanol.

V – Considerando-se as interações intermoleculares características dos compostos orgânicos, o gossipol 
apresenta interações intermoleculares relativamente fortes.

Estão CORRETAS as alternativas:

## Alternativas

- **A)** I, II e III
- **B)** II, III e IV
- **C)** I, IV e V
- **D)** I, III e V ✔ **correta**

## Resposta correta

Alternativa **D**.

## Como citar

Dicas do ENEM. Questão 57c5a01c-b5. Disponível em: https://dicasdoenem.com.br/questao/57c5a01c-b5