# Questão 77b86f31-de — Química

> Questão de múltipla escolha com gabarito, do acervo do Dicas do ENEM.
> Página com a questão respondível: https://dicasdoenem.com.br/questao/77b86f31-de

- **Código:** 77b86f31-de
- **Disciplina:** [Química](https://dicasdoenem.com.br/disciplina/208-quimica)
- **Área:** [Ciências da Natureza](https://dicasdoenem.com.br/area/ciencias-da-natureza)
- **Ano:** [2015](https://dicasdoenem.com.br/ano/2015)
- **Instituição:** Escola Superior de Administração, Marketing e Comunicação
- **Assuntos:** Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Química Orgânica
- **Nível:** Médio
- **Gabarito:** alternativa E

## Enunciado

O mentol é a principal substância associada à ação refrescante que sentimos ao mascarmos balas e chicletes de menta. É também muito utilizado
na indústria farmacêutica, o que justifica sua produção mundial próxima
a 20 mil toneladas por ano. O interessante é que embora o mentol seja
produzido sinteticamente desde 1973, a maior parte de sua produção
ainda ocorre a partir de sua extração da hortelã-brava. É que a síntese de
mentol em laboratório costuma produzir uma série de isômeros com
propriedades físicas muito parecidas, o que dificulta que ele seja obtido
puro.



![Imagem da questão de Química, Escola Superior de Administração, Marketing e Comunicação 2015, Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica cis-trans e Isomeria Óptica.](https://dicasdoenem.com.br/imagens/ce/ce31dd63bfa8478367f9199963b2667ca95b9410573e33405fdc4a3b85706a46.png)



Considerando o exposto, o problema da obtenção de mentol sintético
está relacionado ao fato de sua estrutura apresentar:

## Alternativas

- **A)** isomeria geométrica, possuindo dois isômeros geométricos.
- **B)** três carbonos quirais, levando a um total de 6 enantiômeros.
- **C)** um carbono quiral, possuindo os isômeros cis e trans.
- **D)** dois tautômeros, devido à existência da função álcool.
- **E)** isomeria óptica, com um total 8 isômeros opticamente ativos. ✔ **correta**

## Resposta correta

Alternativa **E**.

## Como citar

Dicas do ENEM. Questão 77b86f31-de. Disponível em: https://dicasdoenem.com.br/questao/77b86f31-de