# Questão d3e10ca0-3f — Química

> Questão de múltipla escolha com gabarito, do acervo do Dicas do ENEM.
> Página com a questão respondível: https://dicasdoenem.com.br/questao/d3e10ca0-3f

- **Código:** d3e10ca0-3f
- **Disciplina:** [Química](https://dicasdoenem.com.br/disciplina/208-quimica)
- **Área:** [Ciências da Natureza](https://dicasdoenem.com.br/area/ciencias-da-natureza)
- **Ano:** [2018](https://dicasdoenem.com.br/ano/2018)
- **Instituição:** Universidade Estadual de Londrina
- **Assuntos:** Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica., Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido., Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol., Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas., Química Orgânica
- **Nível:** Difícil
- **Gabarito:** alternativa B

## Enunciado

Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das
substâncias entricitabina (FTC) e fumarato (molécula contendo ácido carboxílico como função orgânica) de tenofovir desoproxila (TDF) para pessoas com alto risco de infecção pelo vírus HIV. O medicamento apresenta Profilaxia
Pré-Exposição (PrEP), ou seja, evita que uma pessoa que não tem HIV adquira a infecção quando se expõe ao
vírus.

As estruturas químicas da FTC e do TDF são apresentada

![Imagem da questão de Química, UEL 2018, Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica cis-trans e Isomeria Óptica.](https://dicasdoenem.com.br/imagens/54/5484c6603d5459b5f7e360f989145ea4d0ec2c2a737881635be7bcd4d04f53a2.png)

Dados:

Massa molar da FTC = 247,24 g mol−1


Massa molar do TDF = 635,52 g mol−1

Sabe-se que a solubilidade em água a 25 °C da FTC é 13,4 mg L−1 e do TDF é 112,0 mg mL−1 e que a constante
de ionização da FTC é de 5,12 x 10−15, cujo hidrogênio ácido é aquele pertencente à hidroxila.

Com base nas estruturas químicas e nas informações apresentadas sobre as moléculas, assinale a alternativa
correta.

## Alternativas

- **A)** A espécie de FTC que estaria em maior concentração no intestino (pH igual a 8) é a espécie carregada negativamente.
- **B)** Supondo que o TDF seja mais solúvel em solvente apolar do que em meio aquoso, pode-se afirmar que sua solubilidade
 será maior na forma neutra. ✔ **correta**
- **C)** Na estrutura do TDF, o fumarato possui isomeria óptica e carbono quaternário e a função fosfato possui isomeria plana.
- **D)** Analisando a solubilidade das substâncias, em 1 litro de água a quantidade de matéria (mols) de FTC será maior que
 de moléculas de TDF.
- **E)** A estrutura do TDF possui funções amida e aldeído; já a estrutura da FTC possui funções fenol e amida.

## Resposta correta

Alternativa **B**.

## Como citar

Dicas do ENEM. Questão d3e10ca0-3f. Disponível em: https://dicasdoenem.com.br/questao/d3e10ca0-3f