# Questão e73807be-e5 — Química

> Questão de múltipla escolha com gabarito, do acervo do Dicas do ENEM.
> Página com a questão respondível: https://dicasdoenem.com.br/questao/e73807be-e5

- **Código:** e73807be-e5
- **Disciplina:** [Química](https://dicasdoenem.com.br/disciplina/208-quimica)
- **Área:** [Ciências da Natureza](https://dicasdoenem.com.br/area/ciencias-da-natureza)
- **Ano:** [2013](https://dicasdoenem.com.br/ano/2013)
- **Instituição:** Faculdade de Medicina de Petrópolis
- **Assuntos:** Química Orgânica, Relações da Química com as Tecnologias, a Sociedade e o Meio Ambiente, Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.
- **Nível:** Difícil
- **Gabarito:** alternativa E

## Enunciado

A acne comum, que chamamos de espinhas, é causada por infecções das glândulas sebáceas. As bactérias Propionibacterium acnes normalmente habitam a nossa pele, mas quando a produção do sebo aumenta na adolescência, elas se multiplicam mais rápido. Ao crescerem em número, seus subprodutos de metabolismo, a lesão celular que causam e pedaços de bactérias mortas acabam causando uma inflamação e possibilitando a infecção por outras bactérias, como a Staphylococcus aureus.

O nome da Propionibacterium acnes vem da sua capacidade de produzir um ácido carboxílico, o ácido propanoico (também chamado de propiônico), como subproduto de seu metabolismo. Não se conhece o papel desse ácido, se houver, na patologia da acne.

Suponha que um adolescente que sofre de acne resolve passar etanol no rosto e que esse álcool reagirá com o ácido propanoico produzido pelas bactérias. Sobre essa reação de condensação, considere as afirmativas abaixo.

I – Um dos produtos da reação terá uma ligação éster
II – Na reação haverá formação de água.
III – O produto maior terá cinco carbonos.
IV – A reação formará propanoato de etila.

Está correto o que se afirma em:

## Alternativas

- **A)** I e II, apenas
- **B)** I e III, apenas
- **C)** II e III, apenas
- **D)** I, II e III, apenas
- **E)** I, II, III e IV ✔ **correta**

## Resposta correta

Alternativa **E**.

## Como citar

Dicas do ENEM. Questão e73807be-e5. Disponível em: https://dicasdoenem.com.br/questao/e73807be-e5