Questões de Química do ENEM

dimetilnitrosamina        1,2-dimetil-hidrazina

Compostos químicos como os representados pelas estruturas químicas – dimetilnitrosamina e 1,2-dimetil-hidrazina – são agentes carcinogênicos alquilantes capazes de gerar espécies químicas, como o carbocátion metila, +CH3 , que reagem com o ácido desoxirribonucleico, DNA. Essas espécies químicas podem se unir a átomos de nitrogênio e a átomos de oxigênio, constituintes das bases nitrogenadas do DNA, por ligações covalentes, a exemplo da guanina e da citosina, bases que interagem, entre sí, por ligações de hidrogênio. A alteração química do DNA pode desencadear o início de uma sequência de eventos que resulta no crescimento e na reprodução desordenada de células cancerosas.

Com base nas informações, nas estruturas dos compostos químicos e nos conhecimentos sobre os modelos de ligações químicas, é correto afirmar:

A testosterona, principal hormônio sexual masculino, representada pela estrutura I, é classificada como um esteroide anabolizante por estar relacionada ao aumento da massa muscular e da densidade e força óssea. Entretanto, o uso inadequado de testosterona sintética por pessoas que querem intensificar o ganho muscular é extremamente perigoso porque níveis elevados desse hormônio, no organismo, podem provocar desequilíbrio no sistema endócrino, o que resulta na atrofia de glândulas, no aumento do risco de doenças cardiovasculares e nas alterações de humor, entre outros efeitos colaterais. A testosterona é sintetizada em várias etapas, a partir do colesterol, composto químico de massa molar 386gmol–1, representado pela estrutura química II. 

Com base nas informações do texto e nas estruturas químicas da testosterona e do colesterol, pode-se concluir: